16 июня 1892 года в семье журналиста и поэтессы родился будущий пионер рекламной деятельности. Скорее всего, именно от родителей Рубикам унаследовал свой писательский талант. Но и отец, и мать рано ушли как из жизни в целом, так и из жизни Раймонда в частности, потому, будучи младшим из восьми детей семейства, он поочерёдно жил у своих братьев и сестёр в разных уголках страны.
С восьми лет мальчик начал зарабатывать первые деньги, а в 15 бросил школу. Он хотел заняться изучением юриспруденции в местном институте, но денег на учёбу у него, конечно, не было. И Рубикаму пришлось отказаться от своих планов, дабы заработать на жизнь. За последующие восемь лет он перепробовал множество работ: был билетером в театре, посыльным, разнорабочим, смотрителем на перевозках скота и даже коммивояжером, предлагавшим увеличенные цветные репродукции семейных портретов. Таким образом, один из самых уважаемых и успешных людей Америки того времени формально не имел образования. Но, невзирая на относительно краткий период обучения в школе, Рубикам был грамотен и любил читать.
Попробовать себя в сфере писательства будущего копирайтера подтолкнуло знакомство с О. Генри. Именно известный новеллист смотивировал Рубикама испробовать своё перо; паралельно Раймонд работал репортёром в «Philadelphia Inquirer». Но из газеты вскоре пришлось уйти – Рубикам собирался жениться, и, чтобы собрать деньги на свадьбу, устроился на автомобильный завод. Хоть дела на этом поприще у него шли довольно неплохо, продажа автомобилей решительно не увлекала Рубикама. Зато именно на этой работе он познакомился с рекламой как бизнесом.
В октябре 1916 года Раймонд начал работать в рекламном агентстве F. Wallis Armstrong, где стал осваивать ремесло копирайтера. И то, как именно он попал в это агентство, многое говорит о его характере. Он написал два образца рекламы, и передал их в то агентство, которое стояло первым в телефонной книге. С утра до вечера он сидел в приемной, но аудиенции его не удостоили. Спустя девять дней подобного времяпровождения, разгневанный Рубикам перед уходом написал руководству письмо, в котором изложил всё, что он думает о подобной практике обращения с потенциальными сотрудниками. К удивлению Раймонда, на следующий день встреча состоялась, и хозяин агентства сказал ему: «Реклама, которую вы написали, немногого стоит, но в письме что-то есть». Таким образом Рубикам попал в F. Wallis Armstrong и проработал там 3 года, хотя изначально просил о шестимесячном испытательном сроке.
Но работа копирайтера оказалась не такой романтичной, как представлялось Раймонду. Его начальник, по свидетельствам очевидцев, был настоящим самодуром. Потому главный урок, который вынес Рубикам из работы в F. Wallis Armstrong: хорошее рекламное агентство – это агентство, в котором «все сделано так же, как у его бывшего босса, но с точностью до наоборот»
Следующим местом работы Рубикама, в конце 1919 года, стало агентство «N. W. Ayer & Son» – в то время одно из крупнейших в стране. Его клиентами были «Ford», «De Beers», «Camel», «Cadillac», «Western Union» и многие другие. Именно на базе «N. W. Ayer & Son» Рубикам начал создавать работы, которые ныне считаются классическими примерами удачной рекламы.
Одна из самых известных работ того периода — реклама роялей фирмы «Steinway» -The Instrument of the Immortals. Уже в 1920 году рекламный бюджет компании составил полмиллиона долларов, и дела ее заметно улучшились. В те годы спрос на все виды роялей стабильно падал, только «Steinway» благодаря удачной кампании наращивал аудиторию. В начале рекламной кампании использовались образы великих музыкантов, которые позже были заменены на красивых пианисток.
В 1922 году Уэйлэнд Айер скончался, и отношения со следующим шефом, родственником Айера, у Рубикама не сложились. Это подтолкнуло Раймонда начать своё дело, и для этого он нашёл союзника в лице своего приятеля с прошлого места работы – Джона Янга. Именно так, 23 мая 1923 года, на свет появилось рекламное агентство Young & Rubicam. Стартовый капитал партнеров в момент открытия составлял $5000.
Первым крупным клиентом новоявленного агентства стала компания Postum, позже ставшая General Foods. Агентство попросило для раскрутки самый проблемный продукт компании. Таким образом для работы им доверили кофейный напиток Postum, который не очень-то котировался на рынке. Рубикам не просто с достоинством решил поставленную задачу, а и в 1926 году получил престижную в то время награду Harvard Award за концепцию продвижения этого товара.
После количество клиентов у Young & Rubicam значительно возросло. Они стали работать с «Columbia Phonographs», «International Silver», «Johnson & Johnson», «Quaker State», «Rolls-Royce» и, уже на постоянной основе, с «General Foods».
В 1932 году Раймонд нанял Джорджа Гэллапа в качестве главы исследовательского подразделения. Заполучить Гэллапа в свою команду было нелегко: к тому времени его достижения были широко известны как в мире рекламы, так и в мире журналистики, он уже был «легендой» и регулярно получал предложения от рекламных агентств. Выделение исследовательского отдела в отдельную структуру было беспрецедентным решением, ведь Рубикам был одним из первых, кто осознал важность исследования рекламы и научный подход к её разработке. Найм Гэллапа был одним из тех факторов, благодаря которому его считали «гением по части нахождения и использования незаурядных людей».
Рубикам отошёл от дел в 1944 году, сменил вид деятельности и занялся риэлтерскими операциями в компании Campbell Soup. В то же время в 1950 году агентство Young & Rubicam выпустило первый в мире цветной рекламный ролик, а также первый рекламный ролик, снятый скрытой камерой. Тогда же Young & Rubicam выпустило анимированный рекламный ролик для Piel's Beer.
8 мая 1978 года Рубикам окончательно отошёл от дел компании, как и от всего земного. Он умер, оставив великое наследие, которое и спустя почти 40 лет после смерти лидера продолжает расти и разиваться. Культуролог С. Фокс как-то сказал о Рубикаме: «С расстояния в полвека, прошедших после периода его лидерства в мире рекламы, Рубикам видится почти мифологической фигурой. Он был человеком, не делавшим серьезных ошибок». А с расстояния 80 лет после периода его лидерства он кажеся, по праву, культовой личностью.